ในปี 2018 Cipriano ได้รับเลือกให้แสดงในผลงานต้นฉบับของ Jagged Little Pills ก่อนที่จะกลับมารับบทของเขาในละครเพลงบรอดเวย์เรื่องเดียวกันในปี 2019 ทำให้เป็นการแสดงละครบรอดเวย์อย่างเป็นทางการของเขา ละครเพลงเรื่องนี้ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิง 2 รางวัลจากทั้งหมด 15 รางวัลจากงาน Tony Awards ในบทบาทต้นกำเนิดของฟีนิกซ์ เขาเป็นส่วนหนึ่งของอัลบั้มเพลงประกอบภาพยนตร์ต้นฉบับที่ได้รับรางวัลแกรมมี่สาขาอัลบั้มละครเพลงยอดเยี่ยม
ผลงานบนจอภาพยนตร์ของเขา ได้แก่ National Treasure: Edge of History (2022), Pretty Little Liars: Original Sin (2024) และ A Week Away (2025) Cipriano เป็นที่รู้จักเป็นอย่างดีจากบทบาทของเขาในฐานะ John Logan ใน Off Campus (2026-ปัจจุบัน) เขาเปิดตัวภาพยนตร์สารคดีเรื่องแรกโดยนำแสดงโดย Young Vito ใน The Alto Knights (2025)