เธอกลายเป็นที่รู้จักในฐานะครึ่งหนึ่งของดูโอละครเพลง Chloe x Halle กับ Chloe Bailey น้องสาวของเธอ พวกเขาได้เปิดตัวอัลบั้ม The Kids Are Alright (2018) และ Ungodly Hour (2020) และได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลแกรมมี่ถึงห้ารางวัลด้วยกัน ในฐานะนักแสดง Bailey มีบทบาทสนับสนุนในซิทคอมทางโทรทัศน์ Grown-ish (2018–2022) ในปี 2023 เธอได้รับบทนำเป็นครั้งแรกในฐานะเอเรียลในภาพยนตร์มิวสิคัลแฟนตาซีของดิสนีย์เรื่อง The Little Mermaid และจะรับบทเป็นเน็ตตี้วัยเยาว์ในละครเพลงของบลิทซ์ บาซวาลที่ดัดแปลงจากเรื่อง The Color Purple
